Gegenüber vom Parkplatz führt die Porta San Giovanni durch die dicke Mauer in die Stadt. Es ist die wichtigste Tür in den Mauern von San Gimignano. Am südlichsten Punkt gelegen, war es der historische Zugang für diejenigen, die aus Siena entlang der Variante der Via Francigena kamen, die durch San Gimignano führte. Es wurde 1262 fertiggestellt und ist das majestätischste der Tore von San Gimignano. Es zeichnet sich durch einen abgesenkten sienesischen Bogen aus und verfügt über ein projiziertes oberes Wachhaus, das an der unteren Wand mit einer Reihe von Konsolen ruht, die mit hängenden Bögen mit drei Lappen verziert sind. Die Korridore der Madonna dei Lumi-Kirche wurden neben der Tür errichtet, 1601 errichtet und 1922 teilweise abgerissen, um die teilweise blockierte Straße freizumachen. Der Glockenturm der Kirche ist noch vor der Tür zu sehen. Schließlich finden Sie vor der Tür den Platz der Märtyrer von Montemaggio, wo sich das zerstörte Kloster von San Francesco befand.
Auf der Via San Giovanni gehen wir nach Norden, vorbei an der Resti della Chiesa di San Francesco, einer ehemaligen Kirche, in deren aus dem 13. Jahrhundert stammmenden Gebäude sich heute ein Lebensmittelladen befindet.